围城故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人,迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间,周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电感动,资助他出国求学。
方鸿渐在欧洲游学期间,不理学业。为了给家人一个交待,方于毕业前购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书,并随海外学成的学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋,但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后,在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。此时,方获得了同学苏文纨的青睐,又与苏的表妹唐晓芙一见钟情,整日周旋于苏、唐二人之间,期间并结识了追求苏文纨的赵辛楣。方最终与苏、唐二人感情终结,苏嫁与诗人曹元朗,而赵也明白方并非其情敌,从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。
抗战开始,方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下,与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点,陷入了复杂的人际纠纷当中。后与孙柔嘉订婚,并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下,方鸿渐在一家报馆任职,与孙柔嘉结婚。
婚后,方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻,逐渐失去了生活的希望。
1. 赵辛楣是一个有智慧、有能力、有情义、有情趣的成熟男人。
2.方鸿渐是一个悲剧性的人物。他无法把握自己的生活。从出现到全文结束,他都在被别人和命运所摆布,几乎没有什么能顺其自然。他是一个被动、无能、经不起诱惑的人,更是一个失败的人,面对现代社会残酷的生存竞争和严重的精神危机,使其失去了与之相抗衡的理性,热忱、坚强,也因为他不是一个卑鄙的人,还是有些自知,有时还是想保持点作为人的尊严。
3.孙柔嘉是一个现实中的好女人,有贤妻良母的素质,也是一个受过教育的知识女性和自食其力的新女性。她的不幸在于找错了对象,更何况俘获这个对象的方法是她失败婚姻的根源。
4.苏文婉也是一个不幸的女人。幸运的是,她的物质生活一直很好,她勇敢而快乐。