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郁保四是青州地面强人、盗贼，两次抢夺梁山马匹，梁山军攻打曾头市时，郁保四，原来是曾头市的强盗，身高一丈，膀大腰圆，当道一站，万夫莫开，所以被称为险道神。郁保四上梁山后，担任掌管监造诸事头领，司职把捧帅旗头领，也就是负责举旗这一块的领头人。
郁保四主要事迹
梁山段景住和杨林、石勇在北方买了二百多匹好马，回来时在青州被险道神郁保四抢去，宋江便率人马攻打曾头市，要替晁盖报仇，夺回马匹，几次交手，曾头市的长官打不过梁山人马，郁保四被作为条件交给了宋江，经宋江劝说，反戈曾头市，宋江、吴用让郁保四引诱曾头市人马出来作战，郁保四照计而行，宋江攻破曾头市，封郁保四做了梁山泊的一个头领，坐梁山第105把交椅，为山寨掌管监造诸事十六头领之一，地煞七十二星之一，星号地健星，后历次亲捧帅旗随宋江出征，护侍其后，平田虎时，郁保四救了宋江等七人一命，在征讨方腊时，被方腊手下飞刀手杜微用飞刀杀死。
郁保四性格特点
郁保四性格最鲜明的一点就是以大局为重，在关键问题上分得清大是大非，很有头脑。这一点是他区别于一般强盗的最大的特点。郁保四原本就是强盗出身，在曾头市手下混的很滋润。后来曾头市的老师杀死了梁山的首领晁盖，与梁山结下了血海深仇。正好宋江此时急于给晁盖报仇，树立威信，于是就劝说郁保四投奔梁山，这郁保四很聪明，他看到此时的梁山已经是浩浩荡荡很有势头，而曾头市不过就是个强盗头子，根本没法与梁山抗衡，况且现在是宋江来主动找他，此时如果自己能帮宋江扳倒曾头市，那以后自己投奔梁山也是一条不错的出路。果然在郁保四的配合下，宋江里应外合逼得曾头市自杀，后来郁保四果然上了梁山，被封为一百零五位，虽然是屈居末位，倒至少是有名有姓，这对他一个强盗出身点人来说已经很不错了。
郁保四性格中还有肝胆相照，不怕牺牲的特点，他一直跟随宋江南征北战，尽忠职守护好军旗，几次救宋江与危难之中，报答宋江的知遇之恩。最终在与方腊起义军作战的过程中，被敌人有飞刀射死，死的极其惨烈，为世人所敬重。
郁保四结局如何
梁山排名第一，郁保四排名第105，星号地健星，执一把捧帅字旗。拿下童贯时，郁保四在九宫八卦阵中负责镇守天行道杏黄旗。官场失意的郁保四终于在梁山找到了他的位置。攻克田虎时，宋江被乔道清困在了昭德城外，手下只有郁保四等七人。
而且，虽然郁保四身上中了两箭，他仍然牢牢地守住了帅字旗，紧紧跟随宋江，北军见帅字旗不倒，不敢随意上前。“在攻克方腊，他被方腊飞刀手杜微用飞刀杀死。这时，郁保四优秀品质被凸显出来。士为知己者死。