许地山生逢甲午战败中被割让给日本的台湾变乱时期,父亲当时率部奋力抵抗日侵,不敌而败,年幼的许地山却对这份国恨家仇感到了刻骨铭心的痛,之后随父亲迁居回大陆福建。19岁时,家境拮据,许地山开始自谋生活。21岁那年由于家道贫苦,不得不赴离家甚远的缅甸仰光任教,在仰光的三年时间里,远离亲人和故乡的许地山,经历了种种艰辛。
1919年“五四”运动爆发,正在燕京大学读书的许地山写文章、开会、演讲,在示威游行中冲锋在前,不畏强幕,成为反帝反封建的先锋战士。1919年的“五四”时期,是“人的自觉”和“个性解放”的时代。