末口扼邗沟入淮之口,为江、淮、河、济四大水系的枢纽,不但是交通运输的要冲,且江淮地区发生战争,必争淮安。过去改朝换代,往往以淮安为角逐之所,如东晋刘宋与北魏之争,唐末五代周世宗讨伐南唐,均曾在淮安发生大战。在多次抵制北方群雄争霸,少数民族贵族统治者南侵中,亦以淮安为据点。南宋时期,大将韩世忠偕夫人梁红玉(淮安北辰坊人)驻守楚州,屏淮筑砦,与金人对峙十余载,金兵不敢轻犯。长期以来,淮安一直是“南必得而后进取有资,北必得而后饷运无阻”的军事重镇。
邗沟的开凿,最初出于军事需要,东汉时,即利用运河进行漕运,其后,经济中心逐步由东北移向东南,漕运任务日益繁重。北宋初,岁漕六百至八百万石。元末明初,进入鼎盛时期。据史册记载,当时“江南全省,糟米什项居天下强半。”加上南北商货,运输量更大。这些物资,或由末口过闸入淮,或由末口车盘至清江浦入淮,明永乐十三年进一步开拓故沙河后,伏秋高水季节,漕舟商船,由故沙河行驶,枯水时期,仍由末口过闸,或由五坝车盘入淮,直至黄河(即原淮河)改道草湾新河北徙,末口、五坝才完成了转运使命。
长期以来,淮安一直是“南必得而后进取有资,北必得而后饷运无阻”的军事重镇。但随着历史的变迁,邗沟逐渐成为我国东部平原地区的水上运输大动脉。东汉末期,邗沟即用于漕运。其后,经济中心逐步移向东南,邗沟漕运量不断增加。隋唐以后,邗沟是保障朝廷供给的生命线,当时漕运很艰苦,漕船容易失事,损失量很大。
官僚们采取重刑,惩罚押送人员和船工。当时规定漕米从江南运至长安,损失十分之一的是死罪,但仍然还要损失半数以上。遇大灾之年,沿途饥民掏漕河中的剩米吃,可见漕米损失之多,绝非单纯为押运者偷盗。北宋时由于漕粮自江淮至汴京每年多至800万石,少亦不下600万石,为当时最重要的运道。明清两代,邗沟的漕运地位更显重要,每到运粮季节,有一万二千艘漕船,十二万漕军“帆樯衔尾,绵亘数省”。
此后,邗沟入淮处末口迅速出现一个重要城镇——北辰镇。经过秦汉、魏晋、南北朝时期发展,北辰镇迅速繁荣起来,到隋唐时期成为楚州治所,并随着大运河的南北贯通,而成为漕运要津,商业贸易很兴旺,吸引海内处商人,白居易有诗句盛赞此地为“淮水东南第一州”。