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这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（公元747年），送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》，此董令望不可考。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。
《别董大二首》翻译
其一：
千里黄云蔽天日色暗昏昏，北风吹着归雁大雪纷纷。
不要担心前路茫茫没有知己，普天之下哪个不识君？
其二：
就像鸟儿六翮飘摇自伤自怜，离开京城已经十多年。
大丈夫贫贱谁又心甘情愿，今天相逢可掏不出酒钱。
《别董大二首》原文
其一：
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
其二：
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
《别董大》赏析
这首诗是作者为当时著名的琴师董庭兰送行时所作堪称千古绝唱。当时两个人都处在困顿不顺的境遇之中贫贱相交目有深沉的感慨。前两句的写景壮阔苍凉，充满了离愁别绪。但是诗人并没有完全沉浸于离别的悲伤中，诗的后两句，作者笔锋突转，意境豁然开朗，一句劝慰的话语质朴豪爽，表现了作者胸襟的开阔和对友人美好的礼愿。堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”的情境相媲美。
《别董大》作者简介
高适（704—765年），字达夫，一字仲武，渤海蓨（今河北景县）人，后迁居宋州宋城（今河南商丘睢阳）。安东都护高侃之孙，唐代大臣、诗人。曾任刑部侍郎、散骑常侍，封渤海县侯，世称高常侍。于永泰元年正月病逝，卒赠礼部尚书，谥号忠。作为著名边塞诗人，高适与岑参并称“高岑”，与岑参、王昌龄、王之涣合称“边塞四诗人”。其诗笔力雄健，气势奔放，洋溢着盛唐时期所特有的奋发进取、蓬勃向上的时代精神。有文集二十卷。