围城故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人,迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间,周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电感动,资助他出国求学。
方鸿渐在欧洲游学期间,不理学业。为了给家人一个交待,方于毕业前购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书,并随海外学成的学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋,但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后,在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。此时,方获得了同学苏文纨的青睐,又与苏的表妹唐晓芙一见钟情,整日周旋于苏、唐二人之间,期间并结识了追求苏文纨的赵辛楣。方最终与苏、唐二人感情终结,苏嫁与诗人曹元朗,而赵也明白方并非其情敌,从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。
抗战开始,方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下,与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点,陷入了复杂的人际纠纷当中。后与孙柔嘉订婚,并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下,方鸿渐在一家报馆任职,与孙柔嘉结婚。
婚后,方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻,逐渐失去了生活的希望。
1、方鸿渐
方鸿渐是个被动的、无能的、意志不坚定的、经不住诱惑的人,更是一个失败的人,他的失败是因为他面对现代社会残酷的生存竞争和严重的精神危机而缺乏与之对抗所应有的理性、信仰、热情和力量,也因为他还不算是个卑鄙的人,还有点自知之明,有时候还想保持一点做人的尊严。
2、孙柔嘉
《围城》人物谱里更有独特意义的是孙柔嘉。这个怯生生的小女生,这个似乎没有什么主见的小女生,这个小鸟依人地交付方鸿渐照顾的小女生,却是个最工于心计的人。
3、苏文纨
苏文纨之名可引谢惠连的《雪赋》:“凭云升降,从风飘零,素因孤立,污随染成,纵心皓然,何虑何营。”此诗正注释苏文纨在小说中的际遇,空有苏小妹才名及法国博士帽,却沦落到先与方鸿渐诸人玩爱情与智力的双重游戏,待理想破碎,容颜渐老时草草下嫁,及至为人妇时,又诱惑赵辛媚与之发生私情,演绎了一出人生闹剧。
4、唐晓芙
唐晓芙之名,大约来自《楚辞·九歌》。诗中“湘君”一节唱到:“采薜荔兮水中,搴芙蓉兮木末。”唐晓芙纯真天然,恰似“出水芙蓉”,她与方鸿渐同属理想青年,是方的最爱。