征讨方腊时,柴进化名柯引,与燕青潜入江南卧底,得到方腊的赏识,被任命为中书侍郎。方腊后又将女儿金芝公主嫁给柴进为妻,常召他商议军情重事。 清溪之战时,柴进临阵倒戈,和燕青斩杀方杰,引宋军攻入帮源洞。
宋江、吴用为逼朱仝上梁山,让李逵杀死沧州知府之子。朱仝为此深恨李逵,吴用只得让李逵留在柴进庄中暂避。后来,高唐州知府高廉的妻舅殷天锡倚仗权势,欲夺取柴进叔父柴皇城的花园,还殴打柴皇城。柴进闻讯与李逵奔赴高唐州。 柴皇城气愤而死,柴进让人回沧州取丹书铁劵,打算到东京告御状。殷天锡却又前来滋事,还殴骂柴进,结果被李逵打死。柴进忙让李逵离开,自己却被高廉拘捕,屈打成招后打入死牢。宋江听闻柴进陷狱,发兵攻打高唐州。当牢节级蔺仁钦佩柴进,将他藏在牢后的枯井之中,向高廉报称柴进已死。高廉因战事也无暇顾及。梁山军攻破高唐州后,李逵深入枯井,将柴进救出。柴进从此便到梁山入伙。
宋江接任梁山寨主后,在忠义堂周围设立四座旱寨。柴进坐镇后军寨,居第一位。卢俊义被家仆李固陷害,被屈打成招,打入死牢。李固还买通狱吏蔡福,欲暗害卢俊义。柴进正奉命到北京打探消息,便找到蔡福,让他保住卢俊义性命,并留下一千两黄金。卢俊义虽因蔡福花钱打通关节,保住性命,但仍陷在北京牢中。后来,柴进又参与三打大名府,终于救出卢俊义。 梁山排座次时,柴进名列第十位,星号天贵星,与李应一同担任“掌管钱粮头领“。宋江东京观灯时,柴进陪同前往。他假扮王班直,混进内庭,潜入睿思殿,并在御书四大寇姓名中刮去“山东宋江”四字。后又陪同宋江去见名妓李师师,希望借助她达成招安,但因李逵大闹花灯,只得连夜返回梁山。